Se estrenó con el Deportivo Cali en la temporada de 1970, luego de debutar profesionalmente con el Deportivo Pereira.
Tulueño de nacimiento, Jairo se ganó el remoquete de 'El Maestro' por las grandes condiciones que tenía con la pelota. Los especialistas de la época decían que jugaba como un 'Maestro', refiriéndose a la habilidad para esconderla, caminarla y distribuirla a lo largo de los partidos.
Incluso para algunos, más atrevidos en sus concepciones, Arboleda tenía más exquisitez con el balón que la exhibida por Carlos 'El Pibe' Valderrama.
Hizo parte de dos títulos con el Deportivo Cali en las temporadas de 1970 y 1974, bajo la orientación, respectivamenmte, de Roberto Reskín y Vladimir Popovic.
Después de brillar con los 'azucareros', Jairo Arboleda continuó su carrera en el Once Caldas y el Deportes Quindío, equipos donde actuó por muy corto tiempo antes de retirarse tempraneramente ante la reincidencia de las lesiones.